В 1890 совершил поездку в Тифлис, в 1891 путешествовал по Крыму и Кавказу. Много работал на собственной даче в Финляндии. С 1882 по 1894 преподавал в МУЖВЗ. В 1893 был избран действительным членом ИАХ.

В 1894 переехал в Петербург, где был назначен руководителем мастерской жанровой живописи в Высшем художественном училище живописи, скульптуры и архитектуры при ИАХ, в 1894–1896 занимал также должность ректора Училища. В конце 1890-х — 1910-х активно участвовал в общественной деятельности: входил в наблюдательный совет, ведающий педагогическими курсами при ИАХ; участвовал в комиссии по составлению новых проектов устава Казанской художественной школы и Пензенского художественного училища им. Н. Д. Селиверстова, состоял в комиссии по покупке картин с выставок в Петербурге для Русского музея и музеев провинции. В 1909 стал одним из основателей Общества Куинджи.

В 1902 в Петербурге состоялась первая персональная выставка мастера (совместно с Е. Е. Волковым). После Октябрьской революции Маковскому Советским правительством была назначена пенсия, он оставил работу в Академии.

Ретроспективная выставка произведений художника прошла в 1947 в Центральном доме работников искусств в Москве. В 1997 в залах Государственной Третьяковской галереи была показана выставка «Семья Маковских».

Владимир Маковский — один из ведущих мастеров жанровой живописи второй половины XIX века. В своем творчестве он выступал продолжателем традиций критического реализма, заложенных П. А. Федотовым и В. Г. Перовым. В произведениях Маковского обличительная интонация часто соседствовала с мягким юмором, интересом к повседневной жизни во всем ее многообразии. Художник чутко реагировал на исторические и общественные события, будь то громкие судебные процессы 1870-х — «Процесс ста девяносто трех» в Петербурге и «Процесс пятидесяти» в Москве, банкротства и закрытия банков, прокатившиеся по стране в конце 1870-х — 1880-х, трагедия на Ходынском поле в 1901, революции 1905 и 1917. Ярко выразил себя в жанре портрета.

Для его работ раннего периода характерны повествовательность, тщательная выписанность деталей, сдержанность колорита, стремление к предельной завершенности. С годами в его живописной манере появились большая свобода, гибкость и эмоциональная выразительность.

Творческое наследие Владимира Маковского чрезвычайно велико — свыше четырехсот картин, множество рисунков, литографий, офортов. Произведения художника украшают музейные и частные собрания, в том числе коллекции Государственной Третьяковской галереи, Государственного Русского музея, ГМИИ им. А. С. Пушкина.