После революции участвовал в работе Комиссии по охране памятников искусства и старины при Моссовете. Был одним из организаторов журнала «Путь освобождения», который ставил своей целью популяризацию искусства среди солдат. В 1919–1920 преподавал на факультете изобразительного искусства при Московском Пречистенском практическом институте, в 1920–1922 — во ВХУТЕМАСе, в 1920-х (точные годы неизвестны) — в Московском полиграфическом институте. Летом с 1920 по 1927 жил и работал в Саввинской слободе, близ Звенигорода, с 1928 проводил летние месяцы в Тарусе.

В 1921–1922 участвовал в выставках «Мира искусства», в 1922 — в Первой русской художественной выставке в галерее Ван Димена в Берлине. В том же году в Государственной Третьяковской галерее открылась первая персональная выставка Крымова. В 1924–1925 работы Крымова экспонировались на выставке русского искусства в Центральном дворце в Нью-Йорке, в 1925 — в АХРР, в 1925–1926 — в выставках объединения «Маковец». С 1928 член Общества московских художников.

Создал костюмы и декорации к постановкам «Вишневый сад» по пьесе А. П. Чехова (1922), «Горячее сердце» по А. Н. Островскому (1926), «Унтиловск» по Л. М. Леонову (1928), «Таланты и поклонники» по А. Н. Островскому (1933) во МХАТе, «Амуры в лапоточках» по пьесе П. С. Сухотина (1927) в Малом театре, «Волки и овцы» (1928), «Бесприданница» по А. Н. Островскому (1932) в театре «Комедия» (бывший театр Ф. И. Корша). Оформлял также постановки 4-й студии МХАТ и музыкальной студии К. С. Станиславского

С середины 1920-х разрабатывал метод преподавания пейзажной живописи на основе определения тональных отношений, опубликовал ряд статей по этой теме. В 1934–1939 преподавал в Московском изотехникуме памяти 1905 года.

Во время Великой Отечественной войны оставался в Москве из-за болезни. В 1942 Крымову присвоено звание «Заслуженный деятель искусств РСФСР». В 1949 он избран членом-корреспондентом Академии художеств СССР. В 1954 прошла вторая персональная выставка художника в залах Академии художеств в Москве. В 1956 Крымов был удостоен звания «Народный художник» РСФСР.

Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.

Ретроспективные выставки Крымова состоялись в 1967 в Академии художеств СССР, в 1984–1985 — в Центральном доме художника в Москве.

Крымов — один из наиболее значительных живописцев первой половины ХХ столетия, чьи произведения еще при жизни были признаны «классикой пейзажа». Он выработал собственный узнаваемый стиль в живописи. С самых первых работ художник выступил как сложившийся мастер. В его ранних картинах 1900-х сказалось увлечение символизмом, для них характерны декоративность цвета, тонкий лиризм, недосказанность изображения, утверждение изменчивости в состоянии природы, в нюансах освещения, вибрации воздуха. В дальнейшем творчестве Крымова проявился интерес к искусству примитива, творчеству импрессионистов, в особенности А. Сислея, Э. Дега и К. Моне, театру, классическому пейзажу XVII века. В 1910-х перестал работать исключительно с натуры и начал, подобно К. Лоррену и Н. Пуссену, «сочинять» свои пейзажи.

Выделить какой-то определенный этап в его биографии достаточно сложно. Искусство Крымова хоть и претерпевало определенную эволюцию с течением времени, но при этом всегда сохраняло внутреннюю цельность и не было подвержено конъюнктуре времени. При работе над картиной художник выполнял значительное число набросков, часто на обрывках бумаги, тетрадных листах и так далее.

Творческое наследие художника поистине огромно. Крымов работал очень много до самых последних дней жизни. Его произведения находятся во многих музеях России и ближнего зарубежья, а также в частных коллекциях. Среди музейных собраний — Государственная Третьяковская галерея, Государственный Русский музей, ГМИИ им. А. С. Пушкина, Государственный центральный театральный музей им. А. А. Бахрушина, музей МХАТ, областные музеи изобразительных искусств в Ростове-на-Дону, Ульяновске, Туле, Брянске, Нижнем Тагиле, Астраханская государственная картинная галерея им. Б. М. Кустодиева, Саратовский государственный художественный музей им. А. Н. Радищева, Национальный художественный музей республики Беларусь в Минске, Киевский музей русского искусства, Одесский художественный музей и другие.